তারা 1999 সালে “Big Daddy”-এর সেটে দেখা করেন, যেখানে Jackie পড়াশোনার পাশাপাশি মডেল হিসেবে কাজ করছিলেন এবং তিনি ইতিমধ্যেই একজন কমেডি তারকা ছিলেন।


তারা 2003 সালে Malibu-তে খোলা আকাশের নিচে এক বিয়ের অনুষ্ঠানে বিবাহবন্ধনে আবদ্ধ হন, যেখানে অতিথিদের মধ্যে Jennifer Aniston-ও ছিলেন। এরপর থেকে, Jackie Titone তাঁর জীবনসঙ্গী এবং প্রায়ই তাঁর সহ-অভিনেত্রীও হয়ে ওঠেন।
AARP The Magazine যখন তাঁকে জিজ্ঞেস করেছিল, হলিউডের মতো সদা পরিবর্তনশীল এক জগতে দাম্পত্য টিকিয়ে রাখার রহস্য কী, তখন Sandler রোমান্স বা বিলাসিতা নিয়ে কথা বলেননি। “Jackie এবং আমি একসঙ্গে সময় কাটাতে ভালোবাসি। আমরা একে অপরকে হাসাতে, একে অপরের কথা শুনতে, একে অপরকে নিজেদের জীবনের অংশ করে নিতে এবং একে অপরকে সমর্থন করতে চেষ্টা করি। আমরা আমাদের সাধ্যমতো করি, এই তো”, তিনি স্বীকার করেছিলেন।


আর তিনি এমন একটি কথা যোগ করেন, যা যেকোনো প্রেমের ঘোষণার চেয়ে বেশি কিছু বলে: “আমরা কখনো আলাদা হওয়ার কথা ভাবি না। আমরা সবসময় একসঙ্গে আমাদের ভবিষ্যৎ নিয়ে কথা বলি”। আজ, তাঁর মেয়েরা Sadie এবং Sunny অভিনয়ে তাঁর পদাঙ্ক অনুসরণ করছে, হাসি ও পারস্পরিক সমর্থনের সেই একই সূত্রে বড় হয়ে।

