1992 সালে, 10 বছরের সাজা হওয়ার পর মাইক টাইসন কারাগারে যান। ভালো আচরণের কারণে তিনি তিন বছরের কিছু বেশি সময় পর মুক্তি পান। যদিও কয়েক বছর পরে, তাঁর আত্মজীবনীতে তিনি স্বীকার করেছিলেন যে তিনি কতটা আনন্দে ছিলেন।
নিষিদ্ধ থাকার সময়েও অন্য যেকোনো বন্দির চেয়ে তাঁর বেশি অন্তরঙ্গ সাক্ষাৎ ছিল। “আমি এত বেশি যৌন সম্পর্ক করছিলাম যে জিমে গিয়ে ব্যায়াম করার মতো শক্তি থাকত না”।
আর সবচেয়ে কৌতূহলোদ্দীপক তথ্যটি শেষে রাখা হয়েছিল: তাঁর নিয়মিত দর্শনার্থীদের একজন ছিলেন ইন্ডিয়ানা কারাগারের একজন কাউন্সেলর, যাঁকে তিনি গর্ভবতী করেছিলেন বলে দাবি করেন, যদিও তিনি সন্তানটি না রাখার সিদ্ধান্ত নিয়েছিলেন।