মিলানের সবচেয়ে বড় ভুল: পিরলোকে বয়সের কারণে যেতে দিয়েছিল, আর তিনি জুভেন্টাসের হয়ে ইতালিতে আধিপত্য বিস্তার করেন: “তারা ভেবেছিল তাদের আমাকে দরকার নেই”

2011 সালে, মিলান আন্দ্রেয়া পিরলোর চুক্তি নবায়ন না করার সিদ্ধান্ত নেয়। তাঁর বয়স ছিল 32 বছর এবং ক্লাবের কাছে মনে হয়েছিল তাঁর সেরা দিনগুলো পেছনে ফেলে এসেছেন। আলেগ্রিও তাঁকে অপরিহার্য অংশ হিসেবে দেখেননি।

পিরলো অনুভব করেছিলেন যে মিলান আর তাঁর ওপর আস্থা রাখে না এবং তিনি এমন একটি সিদ্ধান্ত নেন যা ইতিহাস বদলে দিত: তিনি বিনা ট্রান্সফার ফিতে তাদের নগর-প্রতিদ্বন্দ্বী জুভেন্টাসে চলে যান।

এরপর যা ঘটেছিল, তা ছিল মিলানের সবচেয়ে ভয়াবহ দুঃস্বপ্ন। পিরলো ইতালিতে আধিপত্য বিস্তারকারী জুভেন্টাস দলের মস্তিষ্কে পরিণত হন, সিরি আ-এর সেরা খেলোয়াড় নির্বাচিত হন এবং টানা চারটি স্কুদেত্তো জেতেন। 

যখনই তিনি মিলানের মুখোমুখি হতেন, যাঁকে তারা “অতিরিক্ত বয়স্ক” মনে করত, তিনি থাকতেন প্রতিপক্ষ দলে। বহু বছর পরে, আদ্রিয়ানো গালিয়ানি সরাসরি স্বীকার করেন: “এটি ছিল আমার ক্যারিয়ারের সবচেয়ে বড় ভুল”।

মিলান ভেবেছিল 32 বছর বয়সে পিরলো শেষ হয়ে গেছেন। পিরলো নিশ্চিত করেছিলেন যে তিনি তাদের প্রমাণ করে দেন, তারা আসলে এমন এক চ্যাম্পিয়নকে ছেড়ে দিয়েছিল যার জেতার জন্য এখনও অনেক কিছু বাকি ছিল।