Roscoe war jahrelang an seiner Seite. Am ersten Jahrestag seines Todes postete Lewis Hamilton Fotos und Videos seiner Englischen Bulldogge auf Instagram und schrieb: „Ein Jahr ist vergangen, seit Roscoe uns verlassen hat. Es ist schwer, ohne meinen besten Freund zu sein, und es vergeht kein einziger Tag, an dem ich mir nicht wünsche, er wäre bei mir“.
Er erinnerte sich auch an Coco, seine andere Bulldogge, die 2020 starb, und sagte, dass er jeden Tag an beide denkt. Roscoe starb am 28. September 2025, nachdem er an einer Lungenentzündung erkrankt war. Bei einigen Untersuchungen erlitt er einen Herzstillstand; er wurde wiederbelebt und fiel ins Koma. Nach vier Tagen auf der Intensivstation beschloss Hamilton, Abschied zu nehmen; Roscoe starb in seinen Armen. Er sagte, dass ihn der Blick auf die Fotos wieder zum Lachen und Lächeln brachte, als er sich an diese Momente erinnerte.