2011 entschied Milan, Andrea Pirlos Vertrag nicht zu verlängern. Er war 32 Jahre alt und für den Verein schienen seine besten Tage hinter ihm zu liegen. Auch Allegri sah ihn nicht als unverzichtbaren Bestandteil.
Pirlo hatte das Gefühl, dass Milan ihm nicht mehr vertraute, und traf eine Entscheidung, die die Geschichte verändern sollte: Er wechselte ablösefrei zu Juventus, ihrem Stadtrivalen.
Was danach geschah, war Milans schlimmster Albtraum. Pirlo wurde zum Kopf einer Juventus-Mannschaft, die Italien dominierte, wurde zum besten Spieler der Serie A gewählt und gewann vier Scudetti in Folge.
Jedes Mal, wenn er gegen Milan spielte, stand der Mann, den sie für „zu alt“ hielten, auf der anderen Seite. Jahre später gab Adriano Galliani es unverblümt zu: „Es war der größte Fehler meiner Karriere“.
Milan dachte, Pirlo sei mit 32 am Ende. Pirlo sorgte dafür, ihnen zu beweisen, dass sie einfach einen Champion hatten ziehen lassen, der noch viel zu gewinnen hatte.