En 2011, Milan a décidé de ne pas renouveler le contrat d’Andrea Pirlo. Il avait 32 ans et, pour le club, ses meilleures années semblaient être derrière lui. Allegri ne le considérait pas non plus comme une pièce indispensable.
Pirlo a senti que Milan ne lui faisait plus confiance et a pris une décision qui allait changer l’histoire : il est parti à la Juventus, leur rival de la même ville, en transfert libre.
Ce qui s’est passé ensuite a été le pire cauchemar de Milan. Pirlo est devenu le cerveau d’une Juventus qui a dominé l’Italie, a été nommé meilleur joueur de Serie A et a remporté quatre Scudettos consécutifs.
Chaque fois qu’il affrontait Milan, l’homme qu’ils considéraient comme « trop vieux » se trouvait de l’autre côté. Des années plus tard, Adriano Galliani l’a admis sans détour : « C’était la plus grande erreur de ma carrière ».
Milan pensait que Pirlo était fini à 32 ans. Pirlo s’est assuré de leur prouver qu’ils avaient tout simplement laissé partir un champion qui avait encore beaucoup à gagner.