ב-2011, מילאן החליטה לא לחדש את חוזהו של אנדראה פירלו. הוא היה בן 32, ועבור המועדון נראה היה שימיו הטובים ביותר כבר מאחוריו. גם אלגרי לא ראה בו חלק בלתי נפרד.
פירלו הרגיש שמילאן כבר לא סומכת עליו וקיבל החלטה שתשנה את ההיסטוריה: הוא עבר ליובנטוס, יריבתה העירונית, בהעברה חופשית.
מה שקרה אחר כך היה הסיוט הגרוע ביותר של מילאן. פירלו הפך למוח מאחורי קבוצת יובנטוס ששלטה באיטליה, נבחר לשחקן הטוב ביותר בסרייה א’, וזכה בארבע אליפויות רצופות.
בכל פעם שפגש את מילאן, האיש שהם החשיבו ל“זקן מדי” היה בצד השני. שנים לאחר מכן, אדריאנו גליאני הודה בכך בישירות: “זו הייתה הטעות הגדולה ביותר בקריירה שלי”.
מילאן חשבה שפירלו גמור בגיל 32. פירלו דאג להוכיח להם שהם פשוט ויתרו על אלוף שעדיין נותר לו הרבה מה לזכות בו.