בראד פיט כבר אתגר את אופנת הגברים הרבה לפני שאמנים עכשוויים אחרים הפכו את זה לטרנד.
ב-1999, בצילומים עבור Rolling Stone של מארק סליגר, השחקן הופיע בשמלות, באביזרים ועם דימוי שונה לחלוטין ממה שציפו מכוכב הוליוודי של אותה תקופה.
התוצאה הייתה אסתטיקה מוזרה, אלגנטית ופרובוקטיבית, ששברה עם הרעיון הקלאסי של גבריות. שנים לאחר מכן, הצילומים האלה הפכו לרפרנס תרבותי, עד כדי כך שהם העניקו השראה לקמפיינים כמו זה של באד באני עם Jacquemus ב-2022.
