ב-1992, מייק טייסון נכנס לכלא לאחר שנגזרו עליו 10 שנים. הוא השתחרר לאחר קצת יותר משלוש שנים, בשל התנהגות טובה. אף שכעבור שנים, באוטוביוגרפיה שלו, הוא הודה עד כמה נהנה.
היו לו יותר ביקורים אינטימיים מכל אסיר אחר, אפילו בתקופות שבהן הם היו אסורים. “קיימתי כל כך הרבה יחסי מין שהייתי עייף מדי כדי ללכת לחדר הכושר ולהתאמן”.
והפרט המסקרן ביותר נשמר לסוף: אחת המבקרות התכופות שלו הייתה יועצת בכלא באינדיאנה, שלטענתו הכניס להיריון, אף שהיא החליטה לא ללדת את התינוק.