קלינט איסטווד בנה על המסך תדמית של גבר קשוח. אבל מחוץ למסך, חיי האהבה שלו היו מורכבים בהרבה מכפי שנדמה.
יש לו שמונה ילדים משש נשים שונות: מגי ג’ונסון, רוקסן טוניס, ג’סלין ריבס, פרנסס פישר, דינה רואיס, וכן אם שזהותה מעולם לא נחשפה — אמה של בתו לורי.
הוא נישא פעמיים, ניהל מערכות יחסים מקבילות במשך שנים, וקיים קשרים רומנטיים עם נשים צעירות ממנו בהרבה. דינה רואיס, אשתו השנייה, הייתה צעירה ממנו ב-35 שנים כשנישאו ב-1996.
כמעט שלושה עשורים מאוחר יותר, בת זוגו האחרונה הידועה, כריסטינה סנדרה, הייתה גם היא צעירה ממנו ב-33 שנים.
סנדרה עבדה במלון של איסטווד בכרמל-ביי-דה-סי כשנפגשו ב-2014. הם היו יחד במשך עשור, עד שמתה ב-2024, בגיל 61.
בין נישואים, פרשיות ופערי גיל שנדמים כאילו הגיעו מעידן אחר, חיי האהבה של השחקן זכו בסופו של דבר לדיון כמעט באותה מידה כמו הפילמוגרפיה שלו.
