עבור שחקנים רבים, 60.000 דולר תמורת כמעט שבעה חודשי צילומים היו סיבה מספקת לנהל משא ומתן. ל-Jonah Hill היה חשש אחר: שאולי ישנו את דעתם וייקחו ממנו את התפקיד.
כשהציעו לו את תפקידו של דוני אזוף בהזאב מוול סטריט, הוא הסכים לקבל את שכר המינימום שהותר על ידי איגוד השחקנים האמריקאי — כ-60.000 דולר לפני מסים ועמלות. הוא אפילו לא ניסה לבקש יותר: הוא ביקש שישלחו לו את הניירת עוד באותו לילה, כדי שיוכל לחתום עליה לפני שתהיה למישהו הזדמנות לשנות את דעתו.
להיל כבר היו הצלחות עם סרטים כמו סופרבאד ורחוב ג’אמפ 21, אבל העבודה עם Martin Scorsese הייתה אחד החלומות הגדולים ביותר שלו. “הייתי מוכר את הבית שלי ונותן לו את כל הכסף שלי כדי לעבוד אצלו”, הוא הודה שנים לאחר מכן.
השחקן אף הודה שבהתחשב בכך שהרוויח סכום כזה, כנראה נשאר לו מעט מאוד אחרי מסים ועמלות לסוכנים. אבל מבחינתו, ההזדמנות הייתה שווה הרבה יותר מהמשכורת.
ובסופו של דבר, הוא צדק כשהימר על התפקיד: הופעתו זיכתה אותו במועמדות השנייה שלו לאוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר. הוא הרוויח רק חלק קטן ממה שכוכב במעמדו יכול היה לדרוש, אבל זכה לעבוד עם הבמאי שעליו חלם לעבוד במשך שנים.