ל־Spider-Man הייתה זהות סודית נוספת.
במשך כמעט שלוש שנים, Tobey Maguire ישב ליד שולחנות פוקר פרטיים ומחתרתיים בהוליווד, מהסוג שבו יד אחת יכולה להיות שווה הון. לפי השמועות, הוא צבר עד 36 מיליון דולר במשחקים מול ידוענים אחרים כמו Leonardo DiCaprio, Matt Damon ו־Ben Affleck, וכן אנשי עסקים שהיו מוכנים להמר מיליונים בלילה של קלפים.
מה שמסקרן הוא לא רק הכסף. Molly Bloom, האישה שעמדה מאחורי משחקי הקלפים האקסקלוסיביים ביותר בעיר, הכירה בפומבי בכישרונו של Maguire ליד השולחן. בעוד העולם הריע לו כשעל המסך טיפס על בניינים, הוא ניהל מאבק נוסף, שקט וששוויו מיליונים, הרחק מהמצלמות 🕷️💵