मिलान की सबसे बड़ी गलती: उन्होंने पिर्लो को इसलिए जाने दिया क्योंकि वह बूढ़े थे, और उन्होंने जुवेंटस के साथ इटली पर दबदबा बना लिया: “उन्होंने सोचा कि उन्हें मेरी ज़रूरत नहीं थी”

2011 में, मिलान ने आंद्रेआ पिर्लो का अनुबंध नवीनीकृत न करने का फैसला किया। वह 32 वर्ष के थे और क्लब के लिए उनके सर्वश्रेष्ठ दिन बीत चुके लगते थे। एलेग्री भी उन्हें अपरिहार्य खिलाड़ी नहीं मानते थे।

पिर्लो को लगा कि मिलान को अब उन पर भरोसा नहीं रहा और उन्होंने एक ऐसा फैसला किया जिसने इतिहास बदल दिया: वह मुफ़्त ट्रांसफर पर उनके शहर के प्रतिद्वंद्वी जुवेंटस चले गए।

इसके बाद जो हुआ, वह मिलान का सबसे बुरा सपना था। पिर्लो उस जुवेंटस टीम के दिमाग बन गए जिसने इटली पर दबदबा बनाया, उन्हें सेरी ए का सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ी चुना गया, और उन्होंने लगातार चार स्कुडेट्टो जीते। 

हर बार जब उनका सामना मिलान से होता, तो वह व्यक्ति जिसे वे “बहुत बूढ़ा” मानते थे, दूसरी तरफ होता था। वर्षों बाद, एड्रियानो गालियानी ने साफ़-साफ़ स्वीकार किया: “यह मेरे करियर की सबसे बड़ी गलती थी”।

मिलान ने सोचा कि पिर्लो 32 की उम्र में खत्म हो चुके थे। पिर्लो ने उन्हें साबित करके दिखाया कि उन्होंने बस एक ऐसे चैंपियन को जाने दिया था जिसके पास जीतने के लिए अभी बहुत कुछ बाकी था।