सिल्वेस्टर स्टेलोन को यह खबर गोल्फ खेलते समय मिली: एक फोन कॉल में उन्हें बताया गया कि उनकी माँ जैकी का निधन हो गया है। सितंबर 2020 में 98 वर्ष की उम्र में उनका निधन हुआ; वे अंतिम संस्कार में शामिल नहीं हुए।
Page Six को दिए एक इंटरव्यू में, स्टेलोन ने उस रिश्ते के बारे में बात की और कहा: “कुछ लोग ऐसे होते हैं जिन्हें बच्चे बिल्कुल नहीं करने चाहिए”। उन्होंने जैकी को “बेहद, बेहद अपरिपक्व” बताया और कहा कि उनका ध्यान स्टार बनने पर था। उनके अनुसार, उन्होंने हस्तरेखा-विज्ञान, ज्योतिष, भविष्यवाणी, ट्रैपीज़ और पियानो आज़माया, लेकिन अपने बच्चों या नाती-पोतों की कभी देखभाल नहीं की।
स्टेलोन ने कहा कि प्यार की कमी ने उन्हें भी प्रेरित किया: “जिन लोगों के जीवन में सबसे ज़्यादा समस्याएँ होती हैं, वे आमतौर पर सबसे रचनात्मक होते हैं”।