वे 1999 में “Big Daddy” के सेट पर मिले, जहाँ वह मॉडल के रूप में काम कर रही थीं और पढ़ाई कर रही थीं, जबकि वह पहले से ही कॉमेडी स्टार बन चुके थे।
उन्होंने 2003 में मालिबू में एक आउटडोर शादी की, जिसमें जेनिफर एनिस्टन भी मेहमानों में शामिल थीं। उसके बाद, जैकी टिटोन उनके जीवनसाथी और अक्सर सह-कलाकार भी बन गईं।
जब AARP The Magazine ने उनसे पूछा कि हॉलीवुड जैसी लगातार बदलती दुनिया में विवाह को बनाए रखने का रहस्य क्या है, तो सैंडलर ने रोमांस या ऐशो-आराम की बात नहीं की। “जैकी और मुझे साथ समय बिताना अच्छा लगता है। हम एक-दूसरे को हँसाने, एक-दूसरे की बात सुनने, एक-दूसरे को शामिल करने और एक-दूसरे का साथ देने की कोशिश करते हैं। हम जितना अच्छा कर सकते हैं, उतना करते हैं, बस इतना ही”, उन्होंने स्वीकार किया।
और उन्होंने एक ऐसी बात भी जोड़ी, जो प्रेम की किसी भी घोषणा से अधिक कहती है: “हम कभी अलग होने के बारे में नहीं सोचते। हम हमेशा अपने साथ के भविष्य के बारे में बात करते हैं”। आज, उनकी बेटियाँ सैडी और सनी अभिनय के क्षेत्र में उनके नक्शेकदम पर चल रही हैं, उसी हँसी और आपसी सहयोग की सीख के साथ पली-बढ़ी हैं।
