कई अभिनेताओं के लिए, लगभग सात महीने की शूटिंग के लिए 60.000 डॉलर मिलना बातचीत करने की पर्याप्त वजह होती। Jonah Hill की एक और चिंता थी: कहीं वे अपना मन बदलकर उनसे यह भूमिका छीन न लें।
जब उन्हें द वुल्फ ऑफ वॉल स्ट्रीट में Donnie Azoff की भूमिका की पेशकश की गई, तो उन्होंने अमेरिकी अभिनेताओं की यूनियन द्वारा तय न्यूनतम वेतन स्वीकार कर लिया—करों और कमीशन से पहले लगभग 60.000 डॉलर। उन्होंने इससे ज़्यादा पाने की कोशिश तक नहीं की: उन्होंने उनसे कहा कि उसी रात कागज़ात भेज दें, ताकि किसी के अपना मन बदलने से पहले वे उन पर हस्ताक्षर कर सकें।
Hill को Superbad और 21 Jump Street जैसी फ़िल्मों से पहले ही सफलता मिल चुकी थी, लेकिन Martin Scorsese के साथ काम करना उनके सबसे बड़े सपनों में से एक था। “मैं उनके साथ काम करने के लिए अपना घर बेच देता और अपना सारा पैसा उन्हें दे देता”, उन्होंने कई साल बाद स्वीकार किया।
अभिनेता ने यह भी माना कि इतनी रकम मिलने के बावजूद, करों और एजेंटों की फीस चुकाने के बाद शायद उनके हाथ बहुत कम ही आया होगा। लेकिन उनके लिए यह अवसर तनख़्वाह से कहीं ज़्यादा कीमती था।
और अंत में, उस भूमिका पर दाँव लगाना सही साबित हुआ: उनके अभिनय ने उन्हें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए दूसरा ऑस्कर नामांकन दिलाया। उन्हें उतना ही छोटा हिस्सा मिला, जितना उनकी हैसियत के किसी सितारे को मिल सकने वाली रकम का एक अंश होता, लेकिन उन्हें उस निर्देशक के साथ काम करने का मौका मिला जिसके साथ काम करने का सपना वे वर्षों से देख रहे थे।