Sementara setiap pria memimpikan gadis-gadis cantik mengejarnya, George Clooney tidak merasa tersanjung, melainkan tidak nyaman.
Pada tahun 2000-an, kenaikannya yang pesat di Hollywood membuat banyak orang mendekatinya karena ketenaran dan kekayaannya. “Ketika saya tiba di Playboy Mansion, 15 gadis cantik memojokkan saya. Yang mereka inginkan hanyalah berfoto dengan saya. Ketika itu terjadi, rasanya seolah-olah Anda adalah potongan karton agar orang-orang bisa berdiri di sebelah Anda; itu tidak seperti berbicara dengan seorang gadis dan mengenalnya”, komentar Clooney.
Ia juga menyinggung kehidupan masa lalunya sebelum menjadi bintang. “Dulu, semuanya mudah. Saling bertukar pandang dan bisa menggoda seseorang tidak lagi ada ketika Anda terkenal. Kalau Anda bertanya kepada saya, saya merindukan anonimitas dan percikan untuk mengenal seseorang secara alami”, pungkasnya.