Mereka bertemu pada 1999 di lokasi syuting “Big Daddy”, saat dia bekerja sebagai model sambil kuliah, sementara dia sudah menjadi bintang komedi. “
Mereka menikah pada 2003 dalam sebuah pernikahan luar ruangan di Malibu, dengan Jennifer Aniston di antara para tamunya. Sejak saat itu, Jackie Titone menjadi pasangan hidupnya dan, sering kali, juga lawan mainnya.
Ketika AARP The Magazine bertanya kepadanya apa rahasia untuk mempertahankan pernikahan di dunia yang terus berubah seperti Hollywood, Sandler tidak membicarakan romantisme atau kemewahan. “Jackie dan saya senang menghabiskan waktu bersama. Kami berusaha membuat satu sama lain tertawa, saling mendengarkan, saling melibatkan, dan saling mendukung. Kami melakukan yang terbaik yang kami bisa, itu saja”, ungkapnya. “
Dan dia menambahkan sesuatu yang mengungkapkan lebih banyak daripada pernyataan cinta apa pun: “Kami tidak pernah berpikir untuk berpisah. Kami selalu membicarakan masa depan kami bersama”. Kini, putri-putrinya, Sadie dan Sunny, mengikuti jejaknya di dunia akting, dibesarkan dengan resep tawa dan dukungan timbal balik yang sama.
