Pada 2011, Milan memutuskan untuk tidak memperpanjang kontrak Andrea Pirlo. Ia berusia 32 tahun dan, bagi klub, masa terbaiknya tampak sudah berlalu. Allegri juga tidak melihatnya sebagai sosok yang tak tergantikan.
Pirlo merasa bahwa Milan tidak lagi mempercayainya dan membuat keputusan yang akan mengubah sejarah: ia pindah ke Juventus, rival sekota mereka, dengan status bebas transfer.
Apa yang terjadi selanjutnya adalah mimpi buruk terburuk Milan. Pirlo menjadi otak di balik tim Juventus yang mendominasi Italia, dinobatkan sebagai pemain terbaik Serie A, dan memenangkan empat Scudetto berturut-turut.
Setiap kali ia menghadapi Milan, sosok yang mereka anggap “terlalu tua” berada di kubu lawan. Bertahun-tahun kemudian, Adriano Galliani mengakuinya dengan blak-blakan: “Itu adalah kesalahan terbesar dalam karier saya”.
Milan mengira Pirlo sudah habis pada usia 32. Pirlo memastikan untuk membuktikan kepada mereka bahwa mereka hanya melepas seorang juara yang masih memiliki banyak hal untuk dimenangkan.