Roscoe menemaninya selama bertahun-tahun. Pada peringatan satu tahun kematiannya, Lewis Hamilton mengunggah foto dan video bulldog Inggrisnya di Instagram dan menulis: “Setahun telah berlalu sejak Roscoe meninggalkan kami. Sulit rasanya hidup tanpa sahabat terbaikku, dan tak ada satu hari pun aku tidak berharap ia ada bersamaku”.
Ia juga mengenang Coco, bulldog lainnya yang meninggal pada 2020, dan mengatakan bahwa ia memikirkan mereka berdua setiap hari. Roscoe meninggal pada September 28, 2025, setelah jatuh sakit karena pneumonia. Saat menjalani beberapa pemeriksaan, ia mengalami henti jantung; ia berhasil disadarkan dan mengalami koma. Setelah empat hari dirawat di unit perawatan intensif, Hamilton memutuskan untuk mengucapkan selamat tinggal; Roscoe meninggal dalam pelukannya. Ia mengatakan bahwa melihat kembali foto-foto itu membuatnya tertawa dan tersenyum lagi saat mengenang momen-momen tersebut.