Antonio Cassano kembali dikenang karena salah satu kisah paling eksentrik dalam kariernya. Mantan penyerang Italia, yang bermain untuk Real Madrid, Roma, Sampdoria, Milan, dan tim nasional Italia, menyatakan dalam autobiografinya bahwa pada masa mudanya ia memiliki antara 600 dan 700 hubungan romantis.
Anekdot yang paling banyak dibicarakan terjadi selama masa bermainnya di Madrid. Menurut laporan yang diterbitkan media Inggris, Cassano mengatakan bahwa ia memiliki kesepakatan dengan seorang pelayan untuk menerima kue setelah malam-malamnya keluar. Episode tersebut memperkuat reputasinya sebagai pesepak bola berbakat, impulsif, dan tidak konvensional.
Namanya juga dikaitkan dengan Cristiano Ronaldo karena kritik publiknya terhadap bintang Portugal tersebut. Meskipun Cassano memiliki karier yang gemilang, komentarnya tentang Ronaldo memicu tanggapan keras dari rombongan sang bintang dan menyulut persaingan di media.
