Mariah Carey tiba di Blockbuster Entertainment Awards 1998 tanpa membayangkan apa yang menantinya.
Howard Stern sedang merekam acara radionya sementara kamera E! mendokumentasikannya. Carey bertanya sudut kamera apa yang akan digunakan, dan ia menjawab: “Tepat ke dalam gaunmu!”. Carey sudah tahu apa yang akan dihadapinya: “Aku tidak yakin apa yang sedang terjadi, dan kamu bisa sedikit vulgar kadang-kadang”.
Stern menganggapnya sebagai undangan. Ia bertanya mengapa Carey belum memamerkan dirinya di atas panggung. Menurut Nicki Swift, ia juga ingin tahu apakah Carey mengenakan pakaian dalam dan apakah ia memakainya malam itu. Carey menjawab: “Howard, menurutmu aku akan keluar seperti itu tanpa mengenakan apa pun? Menurutmu aku ini siapa?“. Dan ketika Stern bersikeras bahwa Carey suka memamerkan tubuhnya, ia memotong ucapannya: “Howard, jangan berkata begitu. Kau sedang mengejekku“.
Media seperti The Things dan Nicki Swift menggambarkan perlakuan itu sebagai tidak nyaman dan bermuatan seksual. Carey kembali menegaskan bahwa ia adalah seorang “gadis polos” dan menegurnya karena sebelumnya pernah mengatakan bahwa ia tidak percaya Carey berdarah campuran. Stern menjawab bahwa ia tahu ayah Carey berkulit hitam.
Wawancara berakhir dengan Carey mengundangnya berbicara setelah acara. Tak ada yang tahu apakah percakapan itu benar-benar terjadi. Bertahun-tahun kemudian, menurut The Things, Stern meminta maaf.