Mary Trump tidak menulis buku gosip keluarga. Ia menulisnya dengan pisau bedah profesinya: ia adalah seorang psikolog klinis, dan pasien yang ia bedah adalah darah dagingnya sendiri.
Dalam ‘Too Much and Never Enough,’ yang diterbitkan pada 2020, ia menggambarkan kakeknya Fred Trump sebagai seorang “sosiopat berfungsi tinggi”, seorang pria yang menurutnya “tidak memiliki perasaan manusiawi”. Menurut penuturannya, Fred tumbuh tanpa merasa aman atau dicintai, dan kekurangan itu menjadi cetakan yang digunakannya untuk membesarkan anak-anaknya di New York. Fred Trump Jr., kakak Donald, diduga dihancurkan secara emosional olehnya hingga menjadi alkoholik; ia meninggal pada usia 43. Donald, di sisi lain, diduga ditempa perlahan, membangun narsisme, kesombongan, dan kebutuhan konstan akan pengakuan.
Mary Trump juga menyatakan bahwa penerimaan pamannya di Wharton tidak sepenuhnya berkat jasanya sendiri. Ia juga memiliki sengketa hukum dengan Donald dan saudara-saudaranya mengenai warisan Fred. Diagnosisnya bersifat pribadi, bukan penilaian ahli independen, tetapi itu datang dari orang yang paling mengenal meja keluarga tersebut dari dalam.
