Steve Carell membutuhkan keberanian yang jauh lebih besar untuk mengajaknya berkencan daripada untuk naik ke panggung dan berimprovisasi.
Steve Carell bertemu Nancy di Second City di Chicago, saat ia mengajar improv dan Nancy menjadi salah satu muridnya. Bertahun-tahun kemudian, dalam wawancara dengan Esquire, ia bercanda bahwa ia nyaris “berbuat curang” karena ia adalah gurunya.

Ada chemistry di antara mereka, tetapi tak satu pun dari mereka bisa dibilang berani mengambil langkah pertama. Steve pernah mengatakan bahwa ia biasa mampir ke bar tempat Nancy bekerja sepulang kelas, dan mereka berdua saling melontarkan komentar seperti “seandainya kau pernah mengajak orang seperti aku berkencan…” tanpa pernah benar-benar berterus terang.
Sampai akhirnya, salah satu dari mereka mengambil langkah.
Pasangan itu menikah pada 1995 dan kemudian memiliki dua anak, Elisabeth dan John. Selama bertahun-tahun, mereka juga bekerja bersama: Nancy tampil di The Office sebagai Carol, salah satu pasangan romantis Michael Scott, dan mereka berdua ikut serta dalam proyek komedi lainnya.
Steve pernah mengatakan bahwa ia cukup cepat tahu bahwa Nancy adalah orang yang tepat dan bahwa bersama Nancy, ia merasa telah menemukan seseorang yang cocok dengannya.
Pada akhirnya, dua orang yang nyaris tak sanggup mengajak satu sama lain berkencan berhasil membangun kisah yang bertahan lebih dari tiga dekade.
