世界で最も有名なアーティストの一人になるずっと前、Dolly Partonは若い頃の最も風変わりな逸話の一つに登場した：ある夜、友人との競争に勝ちたかったというだけの理由で、通りの真ん中で完全に裸になってしまった。
Partonは、1980年に行われたRolling Stoneのインタビューでこの話を語った。その際、これまでにした中で最も大胆なことは何かと尋ねられた。
すべては、Dollyが友人のJudy Ogleと食事をし、マルガリータを何杯か飲みに出かけた後に始まった。2人は別々の車で移動しており、高速道路を走りながら互いにいたずらを始めた。
その勝負はごく無邪気に始まったが、すぐにエスカレートし始めた。
JudyはDollyを驚かせようとブラウスをまくり上げ始めた。歌手は同じことをして応じた。続いて、お尻を見せる定番の仕草をし、Dollyによれば、その瞬間、彼女はこう思った：
ほかに何ができるの？
Dollyは、友人が自分を上回ろうとすることを知っていた。
そこで、先を越すことにした。
彼女は、車を運転していたキーボード奏者のGregg Perryに、服を全部脱ぐ間は見ないでいてほしいと頼んだ。
2台の車が一時停止標識に到着すると、Judyは自分の車から降り、Dollyを上回れたと思いながらズボンを脱ぎ始めた。
しかしその後、歌手は車のドアを開けた。
そして、完全に裸で車の外に出た。
Dollyは、月明かりの下で落ち着いて車の周りを歩き回ってから、急いで中に戻ったと振り返った。
「とても恥ずかしかったけれど、やり遂げたことを誇りに思った」、と彼女は数年後に語った。
歌手は、誰かに挑まれたときなら、まさにこういうことをやってのけることができたのだと説明した。
そして、その場面がDollyが世界的なアイコンになる何十年も前に起きたものだったとしても、この逸話は、彼女がキャリアを通じて築いていくことになる人物像にぴったり当てはまる：他人を驚かせるためなら、予想外のことをするのを決して恐れなかった女性。
最も興味深いのは、本人の話によれば、それが写真撮影でも、パフォーマンスでも、計画された挑発でもなかったということだ。
彼女はただ、友人たちとの賭けに勝ちたかっただけだった。