2011年、ミランはアンドレア・ピルロとの契約を更新しないことを決めた。彼は32歳で、クラブにとっては全盛期はすでに過ぎたように見えた。アッレグリも彼を不可欠な存在とは見ていなかった。
ピルロはミランがもはや自分を信頼していないと感じ、歴史を変える決断を下した。彼は同じ街のライバルであるユヴェントスへ、フリー移籍で去った。
その後に起きたことは、ミランにとって最悪の悪夢だった。ピルロはイタリアを支配したユヴェントスの頭脳となり、セリエA最優秀選手に選ばれ、4年連続でスクデットを獲得した。
ミランと対戦するたび、彼らが「年を取りすぎた」と考えていた男は、反対側にいた。数年後、アドリアーノ・ガッリアーニは率直に認めた：「それは私のキャリア最大の過ちだった」。
ミランは32歳のピルロはもう終わったと思っていた。ピルロは、彼らがまだ多くの勝利を手にできるチャンピオンをただ手放してしまったのだと、確実に証明した。