レベル・ウィルソンは、初めて性的な経験をしたとき35歳だった。長い間、セックスをしたことが一度もないことを恥ずかしく感じており、次のように考えることさえあった。「ああ、なんてこと。私は35歳なんだ。どういうこと？ 史上最大の負け犬みたいに見られてしまう」。しかし、母親の病気をきっかけにいくつかのことを考え直し、「人生は短い」のだと思ったため、彼女はその一歩を踏み出す準備ができたと判断した。
その男性はMickey Gooch Jr.、彼女がPitch Perfectの共演者であるHana Mae Leeを通じて知り合った俳優兼コメディアンだった。2人は約6か月続く交際を始めた。初体験を前に、ウィルソンは自分なりの準備をしたと語っている。バイブレーターを試し、ポルノ映画も観ていた。その出来事は、How to Be Singleの撮影中にホテルに滞在していた際に起きた。
ウィルソンはこの経験を生々しく描写することはなかったが、個人的な詳細をいくつか明かした。彼女は「人生で最も体重が重かった頃にほぼ近い状態だった」と語り、Goochは彼女に望まれていると感じさせたという。その後、彼女はトイレに行き、長年不可能だと思っていた一歩をついに踏み出したことを祝って、「ハイタッチ」を自分にした。
興味深いのは、2人が一緒にいた当時、Mickey Gooch Jr.がウィルソンが処女だったことを知らなかったという点だ。彼がそれを知ったのは数年後、Rebel Risingを読んだときで、回想録の原稿を最初に読んだ人物にもなった。ウィルソンは、特定の年齢までにある種のことを経験していなければならないと感じている人たちのプレッシャーを和らげたかったため、自分の話を明かすことにしたと語った。
その初めての経験の後も、彼女の性生活は変化し続けた。ウィルソンは回想録の中で、初めてオーガズムに達したのは39歳になってからだったとも明かしている。それは、自分の体をより深く知り、自分のセクシュアリティにより心地よさを感じるようになっていった過程の一部だったと彼女は説明した。
ウィルソンは最終的に、長年自分に恥を感じさせていた経験を、自ら公に語ることを選んだ話へと変えた。彼女のメッセージは明確だった。「誰もが10代で処女を失わなければならないわけではない」。彼女にとって、35歳まで待ったことは遅れていたという意味ではなく、ようやく準備ができたと感じたときにそうしたということだった。
今では、Rebelの物語はまったく違うものになっている。彼女はデザイナーのRamona Agrumaと結婚しており、2人はともに家族を築いている。2人には娘が2人いる。Royce Lillianは2022年に代理出産で生まれ、Rose Estelleは、体外受精の長い過程を経て2026年5月に生まれた。そのため、かつて愛や自分の体についての不安をユーモアと率直さを交えて語っていた女性は、今では妻と2人の娘とともに、まったく異なる章を生きている。