세계에서 가장 유명한 아티스트 중 한 명이 되기 훨씬 전, Dolly Parton은 젊은 시절의 가장 기이한 일화 중 하나의 주인공이었다: 어느 날 밤, 친구와의 경쟁에서 이기고 싶다는 이유만으로 거리 한복판에서 완전히 나체가 되었다.
Parton은 1980년에 진행된 Rolling Stone과의 인터뷰에서 이 이야기를 들려주었으며, 당시 그녀는 자신이 해 본 일 중 가장 대담한 일이 무엇인지 질문받았다.

모든 일은 Dolly가 친구 Judy Ogle와 함께 외식하고 마가리타를 몇 잔 마신 뒤 시작되었다. 두 사람은 각자 다른 차를 타고 있었고, 고속도로를 달리며 서로에게 장난을 치기 시작했다.
경쟁은 아주 innocently 시작되었지만, 곧 점점 과열되기 시작했다.
Judy는 Dolly를 놀라게 하려고 블라우스를 들어 올리기 시작했다. 가수는 똑같이 대응했다. 그다음에는 엉덩이를 보여 주는 고전적인 동작까지 나왔고, Dolly에 따르면 그 순간 그녀는 이렇게 생각했다:
이제 뭘 더 할 수 있지?
Dolly는 친구가 자신보다 더 대담한 행동을 하려고 할 것임을 알고 있었다.

그래서 그녀는 한발 앞서기로 했다.
그녀는 자신의 차를 운전하던 키보디스트 Gregg Perry에게 자신이 옷을 모두 벗는 동안 보지 말아 달라고 부탁했다.
두 차량이 정지 표지판에 도착하자 Judy는 자신의 차에서 내려 바지를 벗기 시작했다. 자신이 Dolly를 앞질렀다고 생각한 것이다.
하지만 그때 가수는 차 문을 열었다.

그리고 완전히 나체인 채 차에서 내렸다.
Dolly는 달빛 아래에서 태연하게 차 주위를 걸은 뒤 재빨리 다시 차 안으로 들어갔다고 회상했다.
「너무 당황스러웠지만, 해냈다는 사실이 자랑스러웠어요」라고 그녀는 몇 년 후 말했다.
가수는 누군가 자신에게 도전했을 때 바로 이런 일을 할 수 있었다고 설명했다.

그리고 그 장면은 Dolly가 세계적인 아이콘이 되기 수십 년 전에 벌어진 일이었지만, 이 일화는 그녀가 커리어 내내 가꾸어 나갈 이미지와 완벽하게 들어맞는다: 다른 사람들을 놀라게 하기 위해 예상치 못한 일을 하는 것을 결코 두려워하지 않는 여성.
가장 흥미로운 점은 그녀 자신의 이야기에 따르면 이것이 화보 촬영도, 공연도, 계획된 도발도 아니었다는 것이다.
그저 친구들과의 내기에서 이기고 싶었을 뿐이었다.
