Rebel Wilson은 첫 성경험을 했을 때 35세였다. 오랫동안 그녀는 한 번도 성관계를 해보지 않았다는 사실을 부끄러워했고, 심지어 이렇게 생각하기도 했다. 「세상에, 내 숫자가 35라니. 대체 뭐야? 내가 완전 루저처럼 보이겠어」. 하지만 어머니의 병으로 인해 그녀는 몇 가지를 다시 생각하게 되었고, 「인생은 짧다」고 생각하게 되었다. 그래서 마침내 그 단계를 밟을 준비가 되었다고 판단했다.
그 남자는 Mickey Gooch Jr.라는 배우이자 코미디언으로, 그녀는 Pitch Perfect의 출연 동료인 Hana Mae Lee를 통해 그를 만났다. 두 사람은 약 6개월간 이어지는 연애를 시작했다. 윌슨은 첫 경험을 앞두고 자신만의 방식으로 준비했다고 말했다. 바이브레이터를 사용해 보았고 포르노 영화도 몇 편 보았다. 그 일은 How to Be Single 촬영 중 호텔에 머물던 때 일어났다.
윌슨은 그 경험을 자세히 묘사하지는 않았지만, 몇 가지 개인적인 이야기는 공개했다. 그녀는 「당시 체중이 거의 최고치에 달한 상태였고」, Gooch가 자신이 원하는 대상이 된 듯한 기분을 느끼게 했다고 말했다. 그 일을 마친 뒤 그녀는 화장실에 가서 「하이파이브」를 자기 자신에게 건넸다. 수년 동안 불가능하다고 여겼던 그 단계를 마침내 밟은 것을 축하한 것이다.
흥미로운 점은 Mickey Gooch Jr.가 두 사람이 함께 지낼 당시 윌슨이 처녀였다는 사실을 몰랐다는 것이다. 그는 몇 년 뒤 Rebel Rising을 읽다가 그 사실을 알게 되었으며, 회고록 원고를 읽은 첫 번째 사람이 되기도 했다. 윌슨은 특정 나이가 되면 반드시 어떤 일들을 경험했어야 한다고 느끼는 사람들의 부담을 덜어주고 싶어서 자신의 이야기를 공개하기로 했다고 말했다.
윌슨은 첫 경험 이후 성생활을 계속 발전시켜 나갔다. 그녀는 회고록에서 39세가 되어서야 처음 오르가슴을 느꼈다고 밝히기도 했는데, 이를 자신의 몸을 더 잘 알아가고 자신의 성에 대해 더 편안함을 느끼기 시작한 과정의 일부라고 설명했다.
윌슨은 결국 수년간 자신을 부끄럽게 했던 경험을 공개적으로 이야기하기로 선택한 이야기로 바꾸어 놓았다. 그녀의 메시지는 분명했다. 「모든 사람이 십 대에 처녀성을 잃어야 하는 것은 아니다」. 그녀에게 35세까지 기다렸다는 사실은 자신이 늦었다는 뜻이 아니라, 마침내 준비가 되었다고 느꼈을 때 했다는 뜻이었다.
오늘날 Rebel의 이야기는 사뭇 다르다. 그녀는 디자이너 Ramona Agruma와 결혼했으며, 두 사람은 함께 가정을 꾸렸다. 두 딸이 있다. Royce Lillian은 2022년 대리모를 통해 태어났고, Rose Estelle은 오랜 체외수정 과정 끝에 2026년 5월에 태어났다. 한때 사랑과 자신의 몸에 대한 불안감을 유머와 솔직함으로 이야기하던 여성은 이제 아내와 두 딸 곁에서 완전히 다른 삶의 장을 살아가고 있다.