2011년, 밀란은 안드레아 피를로와의 계약을 갱신하지 않기로 결정했다. 그는 32세였고, 구단은 그의 전성기가 이미 지났다고 여겼다. 알레그리 역시 그를 반드시 필요한 선수로 보지 않았다.
피를로는 밀란이 더 이상 자신을 신뢰하지 않는다고 느꼈고, 역사를 바꿀 결정을 내렸다. 그는 자유계약으로 지역 라이벌 유벤투스로 떠났다.
그다음 벌어진 일은 밀란의 최악의 악몽이었다. 피를로는 이탈리아를 지배한 유벤투스의 두뇌가 되었고, 세리에 A 최고의 선수로 선정됐으며, 4회 연속 스쿠데토를 차지했다.
그가 밀란을 상대할 때마다, 그들이 「너무 늙었다고」 여긴 그는 반대편에 서 있었다. 몇 년 뒤, 아드리아노 갈리아니는 이를 단호하게 인정했다: 「그것은 내 경력에서 가장 큰 실수였다」.
밀란은 32세의 피를로가 끝났다고 생각했다. 피를로는 아직도 이길 것이 많은 챔피언을 그들이 그저 놓아버렸다는 사실을 증명해 보였다.