두 사람은 1999년 「Big Daddy」 촬영장에서 만났다. 당시 그녀는 학업과 병행해 모델로 일하고 있었고, 그는 이미 코미디 스타였다.
그들은 2003년 말리부에서 야외 결혼식을 올렸고, 하객 중에는 Jennifer Aniston도 있었다. 그때부터 Jackie Titone은 그의 인생의 동반자가 되었고, 종종 그의 공동 출연자가 되기도 했다.
AARP The Magazine이 그에게 할리우드처럼 끊임없이 변하는 세상에서 결혼 생활을 유지하는 비결이 무엇인지 물었을 때, Sandler는 로맨스나 사치에 대해 말하지 않았다. 「Jackie와 나는 함께 시간을 보내는 걸 좋아해요. 우리는 서로를 웃게 하고, 서로의 이야기에 귀 기울이고, 서로를 챙기고, 서로를 지지하려고 해요. 우리가 할 수 있는 최선을 다할 뿐이에요. 그게 전부예요」, 그는 털어놓았다.
그리고 그는 어떤 사랑의 선언보다 더 많은 것을 말해 주는 말을 덧붙였다: 「우리는 헤어질 생각을 한 번도 하지 않아요. 우리는 항상 함께할 미래에 대해 이야기해요」. 오늘날 그의 딸들 Sadie와 Sunny는 그런 웃음과 상호 지지 속에서 자라며 배우의 길을 따르고 있다.
