안토니오 카사노는 자신의 경력에서 가장 기이한 이야기 중 하나로 다시 한번 회자됐다. 레알 마드리드, 로마, 삼프도리아, 밀란, 그리고 이탈리아 국가대표팀에서 뛰었던 전 이탈리아 공격수는 자서전에서 젊은 시절 600에서 700번의 연애 경험이 있었다고 밝혔다.
가장 많이 언급된 일화는 그가 마드리드에 있던 시절에 일어났다. 영국 언론이 보도한 내용에 따르면, 카사노는 밤 외출 후 페이스트리를 받기 위해 웨이터와 약속을 해뒀다고 말했다. 이 일화는 재능은 뛰어나지만 충동적이고 틀에 얽매이지 않는 축구선수라는 그의 평판을 더욱 굳혔다.
그의 이름은 포르투갈 스타에 대한 공개적인 비판 때문에 크리스티아누 호날두와도 연결됐다. 카사노는 뛰어난 경력을 쌓았지만, 호날두에 대한 그의 발언은 스타 측근들의 거센 반응을 불러왔고 언론상의 라이벌 구도를 부추겼다.
