모든 남자가 예쁜 여자들이 자신을 쫓아다니는 것을 꿈꾸지만, George Clooney는 우쭐해하기는커녕 오히려 불편함을 느꼈다.
2000년대에 할리우드에서 그의 급격한 성공은 많은 사람들이 그의 명성과 부 때문에 그에게 다가오게 만들었다. 「내가 Playboy Mansion에 도착했을 때, 예쁜 여자 15명이 나를 둘러쌌다. 그들이 원한 것은 나와 사진을 찍는 것뿐이었다. 그런 일이 벌어지면, 사람들 옆에 세워 두는 판지 입간판이 된 것 같은 기분이다. 여자와 대화하며 그녀를 알아가는 것과는 다르다」라고 Clooney는 말했다.
그는 또한 스타가 되기 전 자신의 과거 삶도 언급했다. 「예전에는 모든 것이 쉬웠다. 눈빛을 주고받고 누군가와 자연스럽게 추파를 던질 수 있던 일은 유명해지면 더 이상 존재하지 않는다. 내게 묻는다면, 나는 익명성과 누군가를 자연스럽게 알아가던 그 설렘이 그립다」라고 그는 결론지었다.