많은 배우라면 거의 일곱 달 동안 촬영하고 60.000달러를 받는다는 조건만으로도 협상할 이유가 충분했을 것이다. Jonah Hill에게는 다른 걱정이 있었다. 제작진이 마음을 바꿔 자신에게서 배역을 빼앗아 갈지도 모른다는 점이었다.
《더 울프 오브 월 스트리트》에서 도니 아조프 역을 제안받았을 때, 그는 미국 배우 조합이 허용하는 최저 출연료인 세금과 수수료 공제 전 약 60.000달러를 받기로 했다. 더 많은 돈을 받으려는 시도조차 하지 않았다. 그날 밤 당장 서류를 보내 달라고 요청해 누구든 마음을 바꾸기 전에 서명할 수 있도록 했다.
힐은 이미 《슈퍼배드》와 《21 점프 스트리트》 같은 영화로 성공을 거뒀지만, Martin Scorsese와 함께 일하는 것은 그의 가장 큰 꿈 중 하나였다. 「그와 함께 일할 수만 있다면 집을 팔고 가진 돈을 전부 그에게 줬을 것이다」, 그는 몇 년 뒤 털어놓았다.
배우는 그 정도를 받고도 세금과 에이전트 수수료를 제하고 나면 실제 손에 쥐는 돈은 거의 없었을 것이라고 인정했다. 하지만 그에게는 그 기회가 출연료보다 훨씬 더 가치 있었다.
결국 그가 그 배역에 걸었던 것은 옳았다. 그의 연기로 남우조연상 부문에서 두 번째 오스카 후보에 올랐다. 그는 자신의 위상이라면 요구할 수 있었을 출연료의 일부만 받았지만, 수년간 함께 일하기를 꿈꿔 온 감독과 작업할 수 있었다.