매슈 잭슨은 28세였으며 캘리포니아주 오션사이드에서 개인 트레이너로 일했다.
2015년 11월 10일, 그는 트레이더 조스에 있다가 29세의 제이미린 나이튼이 긴 줄의 사람들 앞에서 카드 결제가 거절된 채 우는 아기 와이엇을 품에 안고 있는 모습을 보았다. 그녀를 알지 못했지만, 그는 다가가 이렇게 말했다: 「제가 계산할게요.」 그는 그녀의 장보기 비용 200달러 이상을 대신 냈고, 그녀가 감사 인사를 하려 하자 단 하나만 부탁했다. 언젠가 다른 누군가에게도 똑같이 해주겠다고 약속해 달라는 것이었다.

제이미는 그 약속을 지키기로 결심하고 집으로 돌아갔다. 하지만 일주일 뒤 그를 찾아 감사 인사를 하려고 체육관에 전화했을 때, 그녀는 매슈가 그 친절을 베푼 다음 날 오션사이드에서 그가 타고 있던 차량이 도로를 벗어나는 교통사고로 사망했다는 사실을 알게 되었다. 그의 어머니 리앤 크리모우는 그를 언제나 다른 사람을 생각하는 사람으로 묘사했다.

제이미는 슬픔에 멈추지 않았다. 그녀는 매슈스 레거시를 만들었고, 이 활동은 이미 전 세계 수천 명의 사람들이 그날 슈퍼마켓 줄에서 그가 그녀에게 부탁했던 것처럼 친절을 다른 이에게 이어가도록 이끌었다.

