Antonio Cassano sekali lagi dikenang kerana salah satu kisah paling eksentrik dalam kerjayanya. Bekas penyerang Itali itu, yang pernah bermain untuk Real Madrid, Roma, Sampdoria, Milan dan pasukan kebangsaan Itali, menyatakan dalam autobiografinya bahawa ketika muda dia mempunyai antara 600 dan 700 pertemuan romantik.
Anekdot yang paling diperkatakan berlaku semasa tempohnya di Madrid. Menurut laporan yang diterbitkan oleh media British, Cassano berkata dia mempunyai perjanjian dengan seorang pelayan untuk menerima pastri selepas malam-malamnya keluar. Episod itu mengukuhkan reputasinya sebagai pemain bola sepak yang berbakat, impulsif dan tidak konvensional.
Namanya juga dikaitkan dengan Cristiano Ronaldo kerana kritikan terbukanya terhadap bintang Portugal itu. Walaupun Cassano mempunyai kerjaya yang cemerlang, kenyataannya tentang Ronaldo mencetuskan respons keras daripada rombongan bintang itu dan menyemarakkan persaingan media.
