Mereka bertemu pada 1999 di set penggambaran “Big Daddy”, ketika Jackie bekerja sebagai model sambil belajar, manakala dia sudah pun menjadi bintang komedi.
Mereka berkahwin pada 2003 dalam majlis perkahwinan di tempat terbuka di Malibu, dengan Jennifer Aniston antara tetamu. Sejak itu, Jackie Titone menjadi pasangan hidupnya dan, sering kali, turut menjadi pasangan lakonnya.
Apabila AARP The Magazine bertanya kepadanya apakah rahsia untuk mengekalkan perkahwinan dalam dunia yang sentiasa berubah seperti Hollywood, Sandler tidak bercakap tentang percintaan atau kemewahan. “Jackie dan saya suka meluangkan masa bersama. Kami cuba membuatkan satu sama lain ketawa, saling mendengar, melibatkan satu sama lain, dan saling menyokong. Kami melakukan yang terbaik yang kami mampu, itu sahaja”, katanya.
Dan dia menambah sesuatu yang lebih bermakna daripada apa-apa pengisytiharan cinta: “Kami tidak pernah terfikir untuk berpisah. Kami sentiasa berbincang tentang masa depan kami bersama”. Hari ini, anak-anak perempuannya Sadie dan Sunny mengikuti jejaknya dalam bidang lakonan, dibesarkan dengan resipi ketawa dan sokongan bersama yang sama.
