Pada 2011, Milan memutuskan untuk tidak memperbaharui kontrak Andrea Pirlo. Dia berusia 32 tahun dan, bagi kelab itu, hari-hari terbaiknya kelihatan sudah berlalu. Allegri juga tidak melihatnya sebagai pemain yang amat diperlukan.
Pirlo merasakan bahawa Milan აღარ mempercayainya dan membuat keputusan yang akan mengubah sejarah: dia menyertai Juventus, seteru sekota mereka, secara percuma.
Apa yang berlaku selepas itu ialah mimpi ngeri terburuk Milan. Pirlo menjadi otak di sebalik pasukan Juventus yang mendominasi Itali, dinobatkan sebagai pemain terbaik Serie A, dan memenangi empat Scudetto berturut-turut.
Setiap kali dia berdepan Milan, lelaki yang mereka anggap “terlalu tua” berada di pihak lawan. Bertahun-tahun kemudian, Adriano Galliani mengakuinya secara terus terang: “Itulah kesilapan terbesar dalam kerjaya saya”.
Milan menyangka Pirlo sudah habis pada usia 32. Pirlo memastikan dia membuktikan kepada mereka bahawa mereka sebenarnya telah melepaskan seorang juara yang masih mempunyai banyak lagi untuk dimenangi.