Roscoe berada di sisinya selama bertahun-tahun. Pada ulang tahun pertama kematiannya, Lewis Hamilton memuat naik foto dan video bulldog Inggerisnya di Instagram dan menulis: “Setahun telah berlalu sejak Roscoe meninggalkan kami. Sukar rasanya hidup tanpa sahabat baik saya, dan tiada sehari pun berlalu tanpa saya berharap dia ada bersama saya”.
Dia turut mengenang Coco, bulldognya yang seekor lagi, yang meninggal dunia pada 2020, dan berkata dia memikirkan mereka berdua setiap hari. Roscoe meninggal dunia pada 28 September 2025 selepas jatuh sakit akibat radang paru-paru. Semasa beberapa pemeriksaan, dia mengalami serangan jantung; dia berjaya disedarkan semula lalu koma. Selepas empat hari di unit rawatan rapi, Hamilton memutuskan untuk mengucapkan selamat tinggal; Roscoe meninggal dunia dalam dakapannya. Katanya, melihat kembali foto-foto itu membuatkannya ketawa dan tersenyum semula sambil mengenang saat-saat tersebut.