Roscoe stond jarenlang aan zijn zijde. Op de eerste verjaardag van zijn overlijden plaatste Lewis Hamilton foto’s en video’s van zijn Engelse bulldog op Instagram en schreef: “Een jaar is verstreken sinds Roscoe ons verliet. Het is moeilijk geweest zonder mijn beste vriend, en er is geen dag waarop ik niet wens dat hij bij me was”.
Hij stond ook stil bij Coco, zijn andere bulldog, die in 2020 overleed, en zei dat hij elke dag aan hen beiden denkt. Roscoe stierf op 28 september 2025, nadat hij longontsteking had gekregen. Tijdens enkele controles kreeg hij een hartstilstand; hij werd gereanimeerd en raakte in coma. Na vier dagen op de intensive care besloot Hamilton afscheid te nemen; Roscoe stierf in zijn armen. Hij zei dat het terugkijken naar de foto’s hem weer aan het lachen en glimlachen maakte, terwijl hij die momenten in herinnering haalde.