In 2011 besloot Milan het contract van Andrea Pirlo niet te verlengen. Hij was 32 jaar oud en voor de club leken zijn beste dagen achter hem te liggen. Ook Allegri zag hem niet als een onmisbare schakel.
Pirlo had het gevoel dat Milan geen vertrouwen meer in hem had en nam een beslissing die de geschiedenis zou veranderen: hij vertrok transfervrij naar Juventus, hun stadsrivaal.
Wat daarna gebeurde, was Milans ergste nachtmerrie. Pirlo werd het brein achter een Juventus dat Italië domineerde, werd uitgeroepen tot beste speler van de Serie A en won vier Scudetto’s op rij.
Telkens wanneer hij tegen Milan speelde, stond de man die zij “te oud” vonden aan de andere kant. Jaren later gaf Adriano Galliani het ronduit toe: “Het was de grootste fout van mijn carrière”.
Milan dacht dat Pirlo op 32-jarige leeftijd was afgeschreven. Pirlo zorgde ervoor dat hij hun bewees dat ze simpelweg een kampioen hadden laten gaan die nog veel te winnen had.