Antonio Cassano po raz kolejny został przypomniany za sprawą jednej z najbardziej ekscentrycznych historii swojej kariery. Były włoski napastnik, który grał w Realu Madryt, Romie, Sampdorii, Milanie i reprezentacji Włoch, stwierdził w swojej autobiografii, że w młodości miał między 600 a 700 romantycznych spotkań.
Najgłośniej komentowana anegdota miała miejsce podczas jego pobytu w Madrycie. Według relacji opublikowanych przez brytyjskie media Cassano powiedział, że miał układ z kelnerem, aby po nocnych wyjściach otrzymywać ciastka. Epizod ten umocnił jego reputację utalentowanego, impulsywnego i niekonwencjonalnego piłkarza.
Jego nazwisko było również łączone z Cristiano Ronaldo z powodu publicznej krytyki portugalskiej gwiazdy. Choć Cassano miał znakomitą karierę, jego uwagi na temat Ronaldo wywołały ostre reakcje ze strony otoczenia gwiazdora i podsyciły medialną rywalizację.
