Choć każdy mężczyzna marzy o tym, by ścigały go piękne dziewczyny, George Clooney nie czuł się pochlebiony, lecz raczej niekomfortowo.
W latach 2000. jego szybki wzrost znaczenia w Hollywood sprawił, że wiele osób zbliżało się do niego ze względu na jego sławę i fortunę. „Kiedy przybyłem do Playboy Mansion, 15 pięknych dziewczyn osaczyło mnie. Jedyne, czego chciały, to zrobić sobie ze mną zdjęcie. Kiedy tak się dzieje, to tak, jakbyś był tekturową wycinanką, obok której ludzie stają; to nie jest jak rozmowa z dziewczyną i poznawanie jej” — skomentował Clooney.
Odniósł się także do swojego dawnego życia, zanim został gwiazdą. „Kiedyś wszystko było łatwe. Ta wymiana spojrzeń i możliwość flirtowania z kimś już nie istnieją, kiedy jest się sławnym. Jeśli mnie pytasz, tęsknię za anonimowością i za tą iskrą poznawania kogoś w naturalny sposób” — podsumował.