Poznali się w 1999 roku na planie „Big Daddy”, gdzie ona pracowała jako modelka, a jednocześnie studiowała, podczas gdy on był już gwiazdą komedii.
Pobrali się w 2003 roku podczas ceremonii na świeżym powietrzu w Malibu, a wśród gości była Jennifer Aniston. Od tamtej pory Jackie Titone stała się jego życiową partnerką, a często także partnerką na ekranie.
Kiedy AARP The Magazine zapytał go, jaki jest sekret trwałości małżeństwa w świecie tak nieustannie zmieniającym się jak Hollywood, Sandler nie mówił o romantycznych gestach ani luksusach. „Jackie i ja lubimy spędzać razem czas. Staramy się nawzajem rozśmieszać, słuchać siebie, włączać siebie nawzajem w swoje życie i wspierać się. Robimy, co w naszej mocy, i to wszystko”, wyznał.
Dodał też coś, co mówi więcej niż jakiekolwiek wyznanie miłości: „Nigdy nie myślimy o rozstaniu. Zawsze rozmawiamy o naszej wspólnej przyszłości”. Dziś jego córki, Sadie i Sunny, idą w jego ślady i zajmują się aktorstwem, wychowane według tej samej recepty na śmiech i wzajemne wsparcie.
