Roscoe przez lata był u jego boku. W pierwszą rocznicę jego śmierci Lewis Hamilton opublikował na Instagramie zdjęcia i filmy swojego buldoga angielskiego i napisał: „Minął rok, odkąd Roscoe nas opuścił. Trudno mi bez mojego najlepszego przyjaciela i nie ma dnia, w którym nie chciałbym, żeby był przy mnie”.
Wspomniał też o Coco, swoim drugim buldogu, który zmarł w 2020 roku, i powiedział, że codziennie myśli o nich obojgu. Roscoe zmarł 28 września 2025 roku po tym, jak zachorował na zapalenie płuc. Podczas badań kontrolnych doszło u niego do zatrzymania akcji serca; udało się go reanimować, po czym zapadł w śpiączkę. Po czterech dniach na oddziale intensywnej terapii Hamilton zdecydował się go pożegnać; Roscoe zmarł w jego ramionach. Powiedział, że przeglądanie zdjęć sprawiło, że znów się śmiał i uśmiechał, wspominając tamte chwile.