W 2011 roku Milan zdecydował się nie przedłużać kontraktu Andrei Pirlo. Miał 32 lata i dla klubu wydawało się, że jego najlepsze dni są już za nim. Allegri również nie uważał go za niezastąpiony element.
Pirlo poczuł, że Milan już mu nie ufa, i podjął decyzję, która zmieniła historię: odszedł za darmo do Juventusu, ich lokalnego rywala.
To, co wydarzyło się później, było najgorszym koszmarem Milanu. Pirlo stał się mózgiem Juventusu, który zdominował Włochy, został wybrany najlepszym piłkarzem Serie A i zdobył cztery Scudetta z rzędu.
Za każdym razem, gdy mierzył się z Milanem, człowiek, którego uważali za „zbyt starego”, był po drugiej stronie. Lata później Adriano Galliani przyznał to bez ogródek: „To był największy błąd w mojej karierze”.
Milan uważał, że Pirlo w wieku 32 lat jest już skończony. Pirlo dopilnował, by udowodnić im, że po prostu wypuścili mistrza, który wciąż miał wiele do wygrania.