Eles se conheceram em 1999 no set de «Big Daddy», onde ela trabalhava como modelo enquanto estudava, e ele já era uma estrela da comédia.
Eles se casaram em 2003 em uma cerimônia ao ar livre em Malibu, com Jennifer Aniston entre os convidados. A partir de então, Jackie Titone tornou-se sua parceira de vida e, muitas vezes, também sua colega de elenco.
Quando a revista AARP The Magazine lhe perguntou qual era o segredo para manter um casamento em um mundo em constante mudança como Hollywood, Sandler não falou de romance ou luxos. «Jackie e eu gostamos de passar tempo juntos. Tentamos fazer um ao outro rir, ouvir um ao outro, incluir um ao outro e apoiar um ao outro. Fazemos o melhor que podemos, só isso», confessou.
E acrescentou algo que diz mais do que qualquer declaração de amor: «Nunca pensamos em nos separar. Sempre falamos sobre nosso futuro juntos». Hoje, suas filhas Sadie e Sunny estão seguindo seus passos na atuação, criadas com essa mesma receita de risadas e apoio mútuo.
