Roscoe esteve ao seu lado durante anos. No primeiro aniversário de sua morte, Lewis Hamilton publicou fotos e vídeos de seu bulldog inglês no Instagram e escreveu: «Já se passou um ano desde que Roscoe nos deixou. Tem sido difícil ficar sem meu melhor amigo, e não há um único dia em que eu não deseje que ele estivesse comigo».
Ele também se lembrou de Coco, seu outro bulldog, que morreu em 2020, e disse que pensa nos dois todos os dias. Roscoe morreu em 28 de setembro de 2025, após adoecer com pneumonia. Durante alguns exames, sofreu uma parada cardíaca; foi reanimado e entrou em coma. Depois de quatro dias na UTI, Hamilton decidiu se despedir; Roscoe morreu em seus braços. Ele disse que rever as fotos o fez rir e sorrir novamente ao se lembrar daqueles momentos.