În 2011, Milan a decis să nu îi prelungească contractul lui Andrea Pirlo. Avea 32 de ani și, pentru club, cele mai bune zile ale sale păreau să fi rămas în urmă. Nici Allegri nu îl vedea ca pe o piesă indispensabilă.
Pirlo a simțit că Milan nu mai avea încredere în el și a luat o decizie care avea să schimbe istoria: a plecat la Juventus, rivala lor din același oraș, liber de contract.
Ce a urmat a fost cel mai mare coșmar al lui Milan. Pirlo a devenit creierul unei echipe Juventus care a dominat Italia, a fost desemnat cel mai bun jucător din Serie A și a câștigat patru Scudetto consecutive.
De fiecare dată când înfrunta Milan, omul pe care îl considerau „prea bătrân” era de cealaltă parte. Ani mai târziu, Adriano Galliani a recunoscut direct: „A fost cea mai mare greșeală a carierei mele”.
Milan credea că Pirlo era terminat la 32 de ani. Pirlo s-a asigurat că le demonstrează că pur și simplu au renunțat la un campion care mai avea încă multe de câștigat.