S-au întâlnit în 1999 pe platoul de filmare al „Big Daddy”, unde ea lucra ca model în timp ce studia, iar el era deja un star al comediei.
S-au căsătorit în 2003, în cadrul unei nunți în aer liber în Malibu, printre invitați numărându-se Jennifer Aniston. De atunci, Jackie Titone i-a devenit parteneră de viață și, adesea, și colegă de platou.
Când revista AARP The Magazine l-a întrebat care era secretul menținerii unei căsnicii într-o lume în continuă schimbare precum Hollywoodul, Sandler nu a vorbit despre romantism sau luxuri. „Lui Jackie și mie ne place să petrecem timp împreună. Încercăm să ne facem unul pe celălalt să râdem, să ne ascultăm, să ne includem și să ne susținem. Facem tot ce putem, asta-i tot”, a mărturisit el.
Și a adăugat ceva care spune mai mult decât orice declarație de iubire: „Nu ne gândim niciodată să ne despărțim. Vorbim mereu despre viitorul nostru împreună”. Astăzi, fiicele sale, Sadie și Sunny, îi calcă pe urme în actorie, crescute cu aceeași rețetă a râsului și sprijinului reciproc.
